Rey de Castilla. Padre de Isabel la Católica.

Nacida el 6 de marzo de 1405 en Toro, en el palacio del Real Monasterio de San Ildefonso. Hijo de Enrique III, apodado el Innocente, y Catalina de Lancaster. Tenía dos hermanas mayores: María de Castilla, que más tarde se casó con Alfonso V de Aragón, y Catalina de Castilla, que más tarde se casó con el príncipe Enrique de Aragón. Su padre falleció en 1406 cuando él tenía apenas un año de edad. Por eso hubo una regencia que consistió en su madre y su tio del lade de su padre: Fernando de Antequera.

En 1408, el joven paje Álvaro de Luna fue presentado en la corte por su tío Pedro de Luna, Pedro de Luna era entonces obispo de Toledo y más tarde se convertiría en el papa Benedicto XIII. Álvaro en breve tiempo logró ejercer una gran influencia sobre Juan II de Castilla. Finalmente, llegó a ser el principal consejero del joven rey.

Tras la muerte de su madre en 1418, Juan II fue declarado mayor de edad en marzo de 1419, pero en ese momento ya estaba completamente bajo la influencia de Álvaro de Luna, con quien su madre había tenido una relación. Juan hizo a Álvaro de Luna la figura más poderosa de su reino, lo que provocó una oposición continua de las familias nobles, resultando en guerras civiles. No obstante, su corte se convirtió en un centro de cultura.

De su primer matrimonio con María de Aragón, nació Enrique. Alfonso e Isabel procedieron de su (segundo) matrimonio con Isabel de Portugal.

Murió el 20 de julio de 1454 en Valladolid, cuando Isabel la Católica tenía tres años. Enrique fue su sucesor.

En su testamento se dispone que si los hermanos de Isabel, Enrique y Alfonso, no tienen descendencia, Isabel se convertirá en la heredera al trono. Además, según este testamento, Isabel recibirá una pensión de un millón de maravedíes al año. Sin embargo, a Enrique no le importa en absoluto.