El monumento más emblemático de Toro es el Arco del Reloj. Esta torre fue construida a comienzos del siglo XVIII y se alza sobre la Puerta del Mercado, la puerta de la ciudad que en su día formó parte de la muralla del siglo XV. En la parte superior se encuentra la espadaña, que se puede ver desde lejos y que en gran medida define la silueta de Toro. Según una leyenda, en la construcción de la torre se utilizó vino en lugar de agua para preparar la argamasa, sencillamente porque en aquella época el vino era más abundante y más barato que el agua.

Otro edificio histórico visible desde lejos, incluso fuera de la ciudad, es la Colegiata de Santa María la Mayor. Esta iglesia románica del siglo XII es famosa por su colorido Pórtico de la Majestad y se considera uno de los mejores ejemplos conservados de la arquitectura religiosa medieval de la región. La construcción se llevó a cabo en dos fases: la primera con piedra caliza clara y la segunda con arenisca rojiza, lo que confiere al edificio un contraste cromático sutil. El Pórtico de la Majestad pertenece a los portales románicos más admirados de España. Muestra a Cristo, en compañía de la Virgen María, de Juan y de los 24 Ancianos del Apocalipsis, rodeado de instrumentos musicales. Un cuadro llamativo en la sacristía es la Virgen de la Mosca, atribuido a Jan Gossaert o a un pintor de su escuela. La obra es famosa por un detalle destacado: una mosca pintada de manera realista sobre el manto rojo, en la rodilla izquierda de la Virgen María. Cuando estás frente al cuadro, esperas con expectación el momento en que la mosca se desplace: la pequeña criatura está representada de manera tan realista. María está sentada con el Niño Jesús en su regazo, flanqueada por María Magdalena y un santo varón, probablemente fray Diego de Deza. En primer plano se encuentra una figura femenina muy notable. Probablemente se trata de Santa Catalina de Alejandría, reconocible por el libro en su regazo. Es seguro que para su rostro se utilizó el retrato de Isabel la Católica.